Nama sekolah ini sejak ditubuhkan ialah Gajah Berang Secondary Modern School dan kemudian ditukarkan kepada Gajah Berang Secondary English School(GBSES). Sekarang ia dikenali sebagai Sekolah Menengah Kebangsaan Gajah Berang (SMKGB). Letaknya kira-kira 1.5 km dari pusat Bandar Melaka. Nama sekolah ini ada kaitannya dengan jalan yang berhampiran iaitu Jalan Gajah Berang, jalan penghubung antara Jalan Tengkera di baratnya dan Jalan Hang Tuah, Bachang di timurnya. Luas kawasan sekolah ini yang diperuntukkan ialah 7.5 ekar.

Sekolah ini didirikan oleh Kerajaan British pada tahun 1956 dan persekolahan awal bermula pada 9hb. Januari 1956. Pada peringkat awal ini, ia mempunyai hanya satu blok bangunan batu dan tingkat sahaja dan mengandungi 6 bilik darjah (3 bilik di atas dan 3 bilik di bawah), tetapi masa sekarang bahagian atas bangunan ini telah dijadikan Perpustakaan Sekolah. Bilangan pelajar 150 orang lelaki dan dididik oleh 6 orang guru sahaja.

Pengetua pertama sekolah ini adalah En. Tan Gim Ann yang berkhidmat sejak sekolah dibuka hingga tahun 1958 dengan bantuan oleh 5 orang perintisnya iaitu En. M.C. Oomen, En. Tan Teng Chee, En. A.M. Narayanan dan En. Yoong Cheong Pin. Pada peringkat awal tahun persekolahan, Pengetua dan guru-guru terpaksa menghadapi berbagai-bagai masalah seperti tidak cukup bilik darjah, tiada padang permainan dan murid-murid harus puas hati dengan permainan ping pong dan catur; lebih-lebih lagi tanah kawasan sekolah adalah rendah dan berpaya dan dihubungkan sebatang jalan kecil kira-kira 50 meter ke Jalan Gajah Berang.

Makmal Sains juga belum ada awal tahun 1956 dan guru-guru sains terpaksa meminjam dan menggunakan sepenuhnya makmal sains Sekolah Tinggi Melaka. sebelum ketibaan kerani, Pengetua En. Tan Gim Ann terpaksa membuat kerja-kerja perkeranian selain urusan pentadbiran sekolah.

1957

Sekolah ini berusaha mengidentitikan dirinya dengan cogankata (motto) dan lambang sekolah. Oleh itu, pada akhir tahun 1957, cogankatanya telah dicipta dengan mengambil kata-kata Latin iaitu "Labor Omnia Vincit" yang bermaksud "Usaha Mengatasi Segala-galanya".

1958

Sesi persekolahan dimulakan pada 8hb. Januari. Seramai 231 orang pelajar lelaki baru masuk Tingkatan Satu dan Peralihan.
Pada 8hb. Julai 1958, PIBG ditubuhkan. Pengerusi pertama ialah Ahli Parlimen Melaka Datuk Tambychik Karim. Pelajar Tingkatan 3 menduduki Peperiksaan LCE dan keputusan adalah 62%.

1959

Pengetua baru En. Tan Boon Lin menggantikan tempat En. Tan Gim Ann yang bersara.
Tahun ini merupakan tahun bersejarah kerana sekolah ini dirasmikan oleh mendiang Tun Tan Cheng Lock pada 16hb. Mei 1959.

1960

Lawatan rasmi Allahyarham Tun Hj. Abdul Malik Yusof. Surat penghargaan diberikan kepada sekolah dan pelajar.

Hari Ucapan yang pertama diadakab pada 21hb. November 1960. Ramai muird menerima hadiah dari YAB En. Abdul Ghafar Baba Ketua Menteri Melaka.

1962

En. Khoo Heng Hock menjadi Pengetua yang mengganti tempat En. Tan Boon Lin. Beliau meningkatkan lagi prestasi sekolah.

Nama-nama sukan ditukarkan kepada nama tokoh-tokoh yang berjasa kepada sekolah atau Negeri Melaka: Ee Yew Lin, Tan Cheng Lock, Tan Gim Ann, Hang Tuah dan Leong Yew Koh.

Pembinaan gelanggang tenis dan gelanggang bola keranjang.

1963

Pengetua ke-4 En. Kok Swee Hong menumpukan usahanya dalam meningkatkan prestasi peperiksaan dan berusaha menambahkan lagi bangunan baru bagi menampung pelajar-pelajar yang bertambah setiap tahun.

1971

Mengadakan kelas Tingkatan 6. Pelajar-pelajar diambil dari lepasan Tingkatan 5 yang berjaya dalam aliran sains dari sekolah ini. Wang sewa sebanyak RM40,000.00 dikeluarkan untuk melengkapkan makmal sains, tambahan buku-buku teks dan rujukan Tingkatan Enam di perpustakaan di samping perbelanjaan-perbelanjaan yang berkaitan dengan program ini.

1975

Bangunan baru (bengkel elektrik, kajisawat, bilik makmal dan kelas Tingkatan 1) dibina di bahagian belakang kawasan sekolah yang berhampiran dengan padang.

Pada 25hb Julai 1975, En. Tai Yen Chuah bersara. Jawatan Pengetua dipangku oleh En. Seow Kim Swee.

En. Seow berusaha menubuhkan "Tabung Murid-murid Miskin" untuk membantu murid-murid yang menghadapi masalah kewangan.

1979

Pelajar-pelajar Tingkatan 6 telah berjaya mencapai keputusan tertinggi di Malaysia dalam Peperiksaan HSC (aliran Sains) dengan keputusan 71.4%.

1980

En. Goh Kwee Meng Pengetua ke-6 menggantikan tempat En. Seow Kim Swee yang berpindah ke Masjid Tanah.

Sekolah dinaikkan taraf ke gred "A" kerana mempunyai kelas Peralihan hingga kelas Tingkatan 6 dan mempunyai pelajar yang melebihi 1200 orang.

1981

Pengetua dari Sekolah Menengah Masjid Tanah En. A. Kalimutu menjadi Pengetua ke-7 di sekolah ini.

Kemudahan-kemudahan bersukan dan bermain di waktu petang digalakkan. Melengkapkan kemudahan di perpustakaan dan mengadakan bilik rujukan untuk pelajar.

1982

Memperkenalkan tali leher sekolah untuk dipakai oleh semua murid dan guru sekolah. Ia merupakan satu langkah ke arah pembentukan dan mengekalkan suatu "identiti" sekolah ini serta semangat cintaikan sekolah.

1985

Pelajar sekolah ini mengutip wang untuk mendirikan jalan susur bagi menghubungkan bangunan-bangunan sekolah.

1986

"Skim Sarapan Untuk Murid-Murid Miskin" diperkenalkan untuk memberikan makanan dan minuman pagi kepada mereka yang memerlukannya. Skim dijalankan dengan wang bantuan daripada tabung murid-murid miskin SMGB.

1989

Sekolah telah mula menerima pelajar perempuan di kelas Peralihan, Tingkatan Satu dan Tingkatan Empat. Ini merupakan percubaan yang besar dalam sejarah sekolah ini.

Pada 21hb. September, Perpustakaan sekolah dirasmikan oleh YB Datuk Mohd. Hj. Kamarudin, Timbalan Menteri Pelajaran Malaysia.

1992

Jabatan Pendidikan Negeri Melaka mencalonkan sekolah ini sebagai Sekolah Harapan.

1993

En. Kassim bin Abbas Pengetua pada masa itu telah mengadakan 2 buah kedai koperasi. Beliau membina dataran taman, air pemancut, kolam ikan, tempat letak kereta guru, melengkapkan bilik media.

Pelajar menyertai pertandingan drama TV3 peringkat kebangsaan dengan memenangi tempat ke-3.

1994

En. Cheng Sheng Hua menjadi Pengetua telah berusaha menambahkan 5 buah komputer di bilik komputer, menambahkan 5 buah penghawa dingin di perpustakaan dan menghawadinginkan bilik guru.

1997

Tuan Haji Yaamah bin Mohd. Dris menjadi Pengetua pada tahun 1997. Beliau telah melengkapkan kemudahan internet di sekolah dan menambahkan bangunan sekolah yang baru untuk mengatasi masalah kekurangan bilik darjah.

2001

En. Abu Hassan bin Ja'alam menggantikan Tuan Haji Yaamah sebagai Pengetua di sekolah ini mulai 16hb. April 2001.